Dans les années vingt, un étudiant de Pise, Mario Incisa della Rocchetta, rêvait de créer un vin élégant. Son idéal, tout comme celui de l'aristocratie de l'époque, était le Bordeaux. Après s'être installé avec sa femme Clarice en Toscane, à la propriété San Guido sur la côte tyrrhénienne, il a expérimenté avec quelques cépages français et a conclu que le Cabernet avait "le bouquet qu'il recherchait". Un vin composé principalement de Cabernet représentait un grand changement dans la tradition toscane et piémontaise de la Sangiovese et de la Nebbiolo. Personne n'avait jamais envisagé de faire un vin "bordeaux" sur le sol italien, sans parler du fait que la région était inconnue du point de vue viticole. La décision de planter cette variété à la propriété San Guido était en partie due à la similitude entre le terroir toscan et les Graves, à Bordeaux. Graves et Sassicaia signifient dans leurs langues respectives "terre caillouteuse". Le Sassicaia a été le premier vin italien à réussir à se positionner à l'étranger et est presque universellement connu comme le père d'une nouvelle famille de vins italiens : les supertoscanos. Le premier vignoble de Mario Incisa est considéré comme le berceau du Cabernet italien.